Một người bạn cùng học Cao đẳng Eastern Illinois với Romo cho biết chàng tiền vệ này và ngôi sao nhạc pop kiêm diễn viên Jessica Simpson "rõ ràng là không còn gì nữa". Dù vậy người đại diện của Jessica vẫn khẳng định đôi bạn trẻ này vẫn rất yêu nhau.

Người bạn này còn cho hay anh đã nhìn thấy Romo vui vẻ với nhiều kiều nữ tại một quán bar ở Chicago vào cuối tuần qua. Tính cách không bình thường của ông Joe Simpson là một trong những nguyên nhân chính khiến họ chia tay.

Người bạn xin được giấu tên trên cũng cho biết ông Joe không chỉ can thiệp vào mọi chuyện, mọi quyết định của con gái mà còn động chạm đến con đường sự nghiệp của Tony. Tony sẽ chẳng còn cơ hội làm gì theo ý muốn nếu anh tiếp tục hẹn hò với Jessica.